第(2/3)页

    兰杰想起来了，苏格拉底死于毒酒，这种毒酒里含有毒芹碱，毒芹碱以盐的形式存在于毒芹等植物中，剧毒。

    coniine就是毒芹碱呗，兰杰又想起来了，毒芹碱是第一个人工合成的生物碱，合成的是其外消旋混合物，可用d-酒石酸重结晶分离为光学纯的化合物。

    基于有机化合物的命名和旋光性的知识点，兰杰做出了判断，4s-（n，n-二甲基）-辛-7-烯-4-胺的主链上有8个碳，其中c7、c8号位为双键，c4位取代有二甲氨基，根据cahn-ingold-prelog规则判断其c4位碳的手性，兰杰很快画出coniine与其对映体的结构简式：

    =_-_-▃n-_-

    =_-_-〓n-_-

    毒芹碱的结构简式看上去憨憨的很搞笑，但它的化学性质可以毒死庞然大物，它是真真正正的莫得感情的杀手。

    兰杰给予毒芹碱一手尊重，然后做第二问。

    第二问也是搞毒芹碱，出题老师要求考生们写出毒芹碱可能存在的所有结构简式。

    ‘霍夫曼消除反应是一个四级铵盐在碱性条件下发生消除的反应，4s-（n，n-二甲基）-辛-7-烯-4-胺的化学式为c8h17n，与毒芹碱的化学式对比可知，毒芹碱经历了两次甲基化得到四级铵盐，而发生霍夫曼消除反应后得到的产物中双键和氨基位于同一分子内，所以毒芹碱是环状的二级胺。’

    ‘再根据霍夫曼消除反应逆推，氮原子有两个可能的连接位点，故而毒芹碱的结构有五元环、六元环两类。综上，毒芹碱所有可能的结构有3个。’

    ‘这题出的妙啊！’

    ‘出题老师给出了人名反应、合成策略，再经过我的推演，我终于知道该怎样合成毒芹碱了。’

    兰杰得到答案的同时，也深刻体会到早期有机化学家的牛逼之处。

    霍夫曼那个时代是一八几几年，那时并没有如今这些高端化学仪器，霍夫曼这些早期有机化学家精准的确定有机物的结构，其难度极高。

    高难度的操作体现了早期有机化学家的天才智慧，这也是有机化学的魅力。

    虽然化学是工具，但兰杰觉得有必要给予天才化学家们一手尊重。

    总体上来说，这份化竞初赛试卷突出一个稳字。

    并没有地狱难度的题目，也没有一望可知答案的送分题。四平八稳的考卷要求考生们将严谨细致的思维发挥到最高水准，向来严谨细致的兰杰一如既往的稳，他平平稳稳的做题，安安稳稳的交卷。
    第(2/3)页